Colo Colo no supo hacer sentir la localía en los cuartos de final de la Copa Libertadores, en la que el Cacique debía medirse ante el conjunto brasileño del Palmeiras, dirigido por Luiz Felipe Scolari. 

Se disputaban los primeros minutos en el Estadio Monumental, y se veía el poderío en la posesión del conjunto brasileño. Y es que al minuto 3 del partido, Palmeiras abriría el marcador con una jugada asociada dentro del área colocolina, siendo Bruno Henrique quien remató con su pierna derecha al primer palo de Orión para el 1-0 del equipo de Sao Paulo sobre Colo Colo. Era el batacazo de los brasileños, dado la importancia del gol de visitante.

Colo Colo comenzaba a tomar el juego del partido en el medio terreno, pero no lograba superar la línea defensiva del Palmeiras, no conectaba las jugadas en las que el Cacique pudiera tener peligro en el arco contrario de los brasileños.

La jugadas más peligrosas eran por parte de los dirigidos por Luiz Felipe Scolari. Y es que nuevamente, los brasileños llegan por el sector derecho de la cancha, el balón volvería a quedar en el centro del área, fue Dudú en esta oportunidad quien remató de distancia, pero el balón se fue por sobre el travesaño.

Con esto nos íbamos al descanso en el Monumental. Victoria momentánea de Palmeiras sobre el Cacique, con temprano gol de los brasileños. Pese a que en gran parte de la primera parte, el Popular tuvo gran posesión del balón, pero sin lograr llegar con profundidad al arco contrario.

Ya en la segunda parte, se generó la primera polémica del partido. Un remate de Jorge Valdivia que en primera instancia, da en el brazo del jugador brasileño, todos pidieron penal en el recinto de Pedrero, el juez uruguayo Cunha, tuvo que recurrir al VAR en nuestro país… Sin embargo, desestimó la jugada, y solo sancionó un tiro de esquina a favor del Cacique, el cual no tuvo incidencias de peligro.

Palmeiras aumentaría el marcador en el Monumental y complicaría las acciones de Colo Colo en la Copa Libertadores. Un error en la salida de Óscar Opazo tras un centro mal ejecutado, fue aprovechado por los brasileños con un contragolpe letal, Agustín Orión daría un rebote tras un remate desde el sector izquierdo hacía donde ataca el Palmeiras, en el rebote, fue aprovechado por Dudú quien anotó el 2-0 para el Verdao.

Posteriormente, el VAR nuevamente fue requerido por el juez uruguayo Andrés Cunha, en una jugada dudosa sobre una falta de Damián Pérez, la cual en el vídeo arbitraje utilizado por el árbitro central del partido, observó en detalle la infracción, tomando una decisión de expulsar con roja directa al defensor argentino de Colo Colo, teniendo que terminar con diez jugadores en cancha.

El partido terminó con un 2-0 a favor del Palmeiras, complicando las aspiraciones del conjunto albo para las semifinales de la Copa Libertadores. El encuentro de vuelta se disputará el día miércoles 3 de octubre a partir de las 21:45 horas en el Allianz Parque de Sao Paulo, donde los dirigidos por Héctor Tapia deberán salir a buscar el partido y ganar por diferencia de dos o más para lograr la clasificación.